Я тут столкнулся с проблемой… Вернее как «столкнулся». Ранее сам замечал, но не придавал этому значения. Суть в том что при закрытии Skype учетка все-равно оставалась либо в онлайне, либо в отсутствующем или ином статусе, но никак не в оффлайн. И вот в эту онлайновую учетку писали, думая что я в сети, когда на самом деле это было не так. Как оказалось я не один такой «счастливчик»…
На форумах поддержки получил такое понимание проблемы и её решение:

Microsoft поддерживает присутствие пользователя на своем облачном сервере. Т.е. залогинившись единожды, Вы всегда будете онлайн. Скайп при этом вовсе не обязательно должен быть запущен. Решением проблемы является ручной выход из скайпа (через меню Skype —> Выход)

Этот вариант работает. О нем позже. Тем не менее, мне это не помогло. Что было дальше:

Решение, на самом деле, простейшее. Существуют две команды, которые необходимо ввести в окне чата:
Первая — /showplaces. Она показывает на каких устройствах ещё залогинена учетная запись. На скриншоте ниже показано одно устройство, но у Вас их может быть больше.

Вторая — /remotelogout. Эта команда позволяет разлогиниться со всех устройств, кроме текущего.

И вот только теперь, при выполнении Skype —> Выход, всё заработает как надо.
Не знаю, правда, что будет если снова зайти в скайп с других устройств, при этом просто закрыв программу ранее, однако решение уже есть и оно выше. Поправят ли Microsoft сие? Тоже неизвестно. Были варианты как отвязать учетку Skype от облака Microsoft’a, но мне достаточно было и этого решения.